Nato a Saint-Jean, a Terranova, nel 1898, Robert Wakeham Pilot fece del territorio del Québec un soggetto prediletto: i suoi paesaggi hanno come ambientazione, tra gli altri luoghi, le Laurentides, la regione di Baie-Saint-Paul e la città di Québec. Trasferitosi a Montréal con la famiglia nel 1910, disegnò nell’atelier del patrigno, il pittore Maurice Cullen, e completò la propria formazione frequentando corsi serali alla Royal Canadian Academy, dove lavorò dal modello vivente sotto la direzione di William Brymner.
Nel 1920, invitato alla prima mostra del Group of Seven a Toronto, vi presentò opere senza entrare formalmente a far parte del gruppo. I titoli e le date di diversi dipinti testimoniano la varietà dei suoi soggetti del Québec: Winter Evening, St-Hubert, P.Q. (1925), pastello su carta; Towards Evening, St. Sauveur (1935), olio su tela; Old Quebec (1929) e Kiosk, Québec (1963), entrambi realizzati a olio. Secondo Walter Klinkhoff, Pilot poteva eliminare dalle sue composizioni elementi come alberi o case.
Durante la Seconda guerra mondiale partecipò alla campagna d’Italia come ufficiale addetto al camuffamento; presiedette la Royal Canadian Academy nel 1953-1954. Una retrospettiva organizzata in sua memoria fu inaugurata a Montréal nell’autunno del 1968, e nel 1983 la Galerie Walter Klinkhoff gli dedicò una mostra.
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